《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是诗人与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。全诗语言质朴，格调豪迈。
第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟；第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
在这两首送别诗中，高适以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
第一首诗，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，胸襟开阔，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
前两句“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。这两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
后两句“莫愁前路无知己，天下谁人不识君” 是对朋友的劝慰。话说得响亮而有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
第二首诗，“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年”两句点明诗人十多年前离开京城，现在正处于浪游中。从“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”两句看，他当时也还处于连买酒的钱都没有的“贫贱”境遇之中，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
这两首诗是早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。从诗的内容来看，这两篇作品是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
创作背景
这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（747年），送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。
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